Фамилия Перекупский — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Перекуп, перекупщик — человек, который скупает товар для перепродажи, торговец-посредник. В русском языке слово «перекуп» известно с XVI века, и занятие это не считалось почётным: перекупов недолюбливали и крестьяне, и купцы, считая их виновниками вздутия цен. Однако фамилия от такого прозвища могла закрепиться и за потомками удачливого торговца — социальная оценка здесь не важна, важна сама профессия или характерная черта.

Модель образования — суффикс -ск- с окончанием -ий. Это типичный способ для фамилий, возникших в среде польской шляхты, украинской казацкой старшины или русского духовенства. В отличие от массовых «-ов» и «-ин», суффикс «-ский» указывал на принадлежность к месту или, реже, к роду занятий, и часто придавал фамилии более «благородное» звучание. Поэтому Перекупский — это не «сын перекупа» (как Перекупов), а скорее «перекупский» — то есть относящийся к перекупу, происходящий из семьи перекупщиков. Такая форма могла возникнуть в малороссийских землях или в западных губерниях Российской империи, где фамилии на «-ский» были особенно распространены.

Менее вероятная, но допустимая версия — топонимическое происхождение. В принципе, могло существовать село или урочище Перекуп, Перекупки (от того же корня — место, где перекупали или перекупались), а житель такого места получал прозвище Перекупский. Однако в доступных источниках по исторической географии такие названия не зафиксированы, так что версия с прозвищем по ремеслу выглядит убедительнее.

Фамилия редкая. Встречается среди русского, украинского и белорусского населения, но нигде не образует больших гнёзд. Среди известных носителей нет громких исторических фигур — это фамилия людей, чьи предки занимались торговлей, возможно, небогатой, но самостоятельной.