Фамилия Пересеченский — это географическая фамилия, образованная от названия населённого пункта с корнем Пересечен- или Пересеч- (например, Пересечное, Пересеченка). Таких топонимов на восточнославянской территории несколько, и все они указывают на ключевую особенность местности: она лежит на пересечении дорог, границ или природных рубежей. Слово «пересечь» в этом контексте означает «разделить, перегородить, пройти поперёк» — то есть село или урочище могло находиться на пересечении путей или на месте, где когда-то прорубили просеку.

Суффикс -ский типичен для дворянских и духовных фамилий, а также для фамилий, образованных от названий сёл и городов. Носители фамилии Пересеченский, скорее всего, происходили из семьи, владевшей землёй в таком месте, или были выходцами оттуда, получив фамилию по месту жительства. В отличие от более простых крестьянских фамилий на -ов/-ев, форма на -ский нередко указывала на более высокое социальное положение: помещиков, священников, реже — мещан, записанных по месту рождения.

Стоит рассмотреть и менее очевидную версию: основа могла быть не топонимической, а прозвищной. В древнерусском языке «пересеченный» — это человек с рубцом, шрамом (от «сечь»). Однако модель образования с суффиксом -ский для прозвищ нетипична — она почти всегда привязывает человека к месту. Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

В ономастике фамилия редкая. Она не вошла в массовые списки распространённых русских фамилий, например, в словарь Б. Унбегауна, и не встречается в ранних переписях как часто повторяющаяся. Современные носители, вероятно, сосредоточены в регионах, где есть одноимённые сёла, — в центральной России или на Украине. Точная география требует поиска в конкретных метрических книгах, но общая логика ясна: предки Пересеченских жили там, где дороги сходились или где лес пересекала просека.