Фамилия Пересторонин — редкий пример того, как одно прозвище в разных диалектах означало совершенно разные вещи. Поэтому, чтобы понять её происхождение, придется разобрать несколько версий, и все они имеют право на существование.

В основе фамилии лежит личное прозвище Пересторона. В вологодских говорах так называли упрямого спорщика. Здесь прослеживается связь с глаголом «пересторонить», то есть «переупрямить, осилить» в споре. Если предок носил такое прозвище, то фамилия указывает на его характер — человека, который умел настоять на своем и не уступал в разговоре.

Однако в костромских говорах слово «пересторона» имело совсем иное, хозяйственное значение. Так называли количество овса или жита, которое столкли за один раз в ступе. В этом случае прозвище могло закрепиться за мельником, толоконником или просто за крестьянином, чья работа была связана с обработкой зерна. Это уже версия о роде занятий предка.

Существует и третья, более прозаичная трактовка: в некоторых говорах «перестороной» иронично величали полную, дородную женщину. Тогда прозвище могло относиться не к мужчине-основателю рода, а напрямую к женщине, и фамилия отражала бы внешние особенности.

Морфологически фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Пересторона добавился суффикс принадлежности -ин, который отвечает на вопрос «чей?» и указывает на родство. Таким образом, Пересторонин — это «сын Перестороны», потомок человека с таким прозвищем. Эта модель типична для фамилий, возникших в среде крестьянства и посадских людей, где прозвища были распространены повсеместно.

Точное место и время возникновения фамилии назвать трудно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а письменные источники по таким локальным прозвищам могли не сохраниться. Однако сам факт, что фамилия не получила широкого распространения, говорит о её глубокой региональной привязке — скорее всего, она возникла на стыке Вологодской и Костромской земель, где пересекались значения диалектных слов. Именно эта многозначность и делает фамилию Пересторонин ценным памятником народной речи, сохранившим в себе сразу несколько пластов крестьянской культуры.