Фамилия Перестотонин — один из тех редких случаев, когда основа прозвища не просто неочевидна, а кажется намеренно загадочной. В ней слышится что-то похожее на искажённое иностранное слово или сложный диалектный оборот, но при ближайшем рассмотрении всё оказывается проще и интереснее. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ин, типичный для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён, оканчивающихся на -а/-я. Значит, предка звали Перестотоня (или Перестотон — в мужском роде с тем же суффиксом).

Корень фамилии — перестотон- — скорее всего, восходит к глаголу «перестонать» или существительному «стон» с приставкой «пере-». В русских говорах «перестонать» означало «перетерпеть, перенести боль, стонать долго или чересчур сильно». Прозвище Перестотоня могли дать человеку, который жаловался на жизнь, тяжело вздыхал или, наоборот, был настолько терпелив, что «перестонал» все невзгоды. Есть и менее очевидная версия: «перестотоня» могло быть шутливым именем для того, кто постоянно что-то переставлял, перекладывал, «перестонал» вещи с места на место (от диалектного «стонать» — «ставить, класть»). Но первая гипотеза кажется более правдоподобной, так как в основе лежит эмоциональная характеристика, а не действие.

С географией фамилии сложно: Перестотонин — крайне редкая фамилия. Она не встречается в массовых списках дворянских или купеческих родов, не привязана к известным историческим уездам. Скорее всего, она возникла в среде крестьян или мещан центральной России или Поволжья, где были живы диалектные формы глаголов. Учитывая редкость, можно предположить, что фамилия либо была записана с ошибкой в документах (например, вместо Перестонов или Перестонин), либо действительно принадлежит одному локальному роду, который не разошёлся широко. В любом случае, её носитель — потомок человека, которого в деревне прозвали за его манеру тяжело вздыхать или за необычную выносливость в страданиях.