Фамилия Перестых образована от прозвища Перестый. В «Толковом словаре живого великорусского языка» Владимира Даля прилагательное «перестый» имеет значение «пестрый, рябой, пегий». Обычно такое прозвище указывало на внешность основателя рода: вероятнее всего, так называли человека, перенесшего оспу, — следы болезни навсегда меняли кожу. Не исключено, что прозвище закрепилось и за тем, у кого было много веснушек или родимых пятен, но оспина — более частая причина для меткого народного слова.

Обратите внимание на модель образования: фамилия относится к редкому типу на -ых, который встречается в северных и сибирских говорах. Если бы предок жил в центральной России, мы бы скорее увидели вариант Перестов или Перестин. Форма Перестых — это застывшее родительное множественного числа, отвечающее на вопрос «чьих будете?»: «из рода Перестых». Такой способ именования указывает не на одного человека, а на целую семью или дом, что делает фамилию более древней по духу, чем стандартные патронимы.

Прозвище Перестый, судя по словарю Даля, бытовало в народной речи, но в официальных документах встречалось редко — его вытесняли более «благозвучные» варианты. Поэтому фамилия Перестых сохранила живую, разговорную основу, которая многое говорит о среде, где она возникла: это не канцелярское прозвание, а прозвище, данное соседями. Потомок человека с такой внешностью со временем получил фамилию Перестых, и она закрепилась за родом.

Стоит добавить, что у прилагательного «перестый» есть и диалектный оттенок: в некоторых областях так говорили о предмете с неровной, пятнистой окраской. Это расширяет версию происхождения: прозвище могло относиться не только к коже, но и, например, к одежде или масти лошади, если человек был конюхом или ямщиком. Однако версия с внешностью остается основной — она проще и логичнее для крестьянской среды, где фамилии чаще всего рождались из метких наблюдений за обликом.