Фамилия Перестый — редкий пример, когда прозвище превратилось в фамилию почти без изменений, минуя типичные суффиксы -ов, -ин или -ский. Это так называемая «нестандартная» или «усечённая» фамилия, которая застыла в форме прилагательного. Встречается она преимущественно на юге России и в восточных областях Украины, что сразу даёт подсказку: корень здесь не книжный, а диалектный, живой народной речи.

Основа — прилагательное «перестый». В русских говорах у него два основных значения. Первое, самое распространённое — «пёстрый», «рябой», «разноцветный». Второе, связанное с переносом смысла, — «непостоянный», «изменчивый», «ветреный» человек. В некоторых областях так могли сказать о животном с неоднородным окрасом (пёстрая корова, лошадь). Прозвище Перестый давали либо человеку с заметной внешностью (веснушки, шрамы, разный цвет глаз), либо тому, кто часто менял решения, работу или место жительства.

Словообразовательная модель здесь архаичная. Фамилия образована напрямую от качественного прилагательного без патронимического суффикса. В русской ономастике такие случаи (сравните: Толстой, Благой, Сухой) обычно указывают на то, что фамилия закрепилась в среде, где не было строгой бюрократической фиксации — у казачества, однодворцев или крестьян, которым прозвище записывали «как слышалось». Унбегаун в своём словаре относит подобные формы к древнейшему пласту русских фамилий, возникших ещё до массового внедрения суффиксальных моделей в XVII–XVIII веках.

Встречаются и однокоренные варианты: Перестенко (украинская или кубанская форма с уменьшительным суффиксом), Перестюк (западный вариант), а также Перестов — уже с типичным русским окончанием. Но Перестый стоит особняком: он сохранил исходную грамматическую форму, и это главная улика для этимолога. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были из среды вольных поселенцев или казаков Черноземья, где фамилии часто фиксировали прозвище без изменений, прямо в речи.