Фамилия Перестан — яркий пример того, как прозвище, данное человеку за особенность поведения или жизненную ситуацию, закрепилось в родовом имени. Она образована от глагольной основы «перестать» и, скорее всего, досталась предку, который отличался непостоянством или, напротив, был тем, кто положил конец какому-то делу или образу жизни.

Модель образования здесь нестандартная. В русских фамилиях редко встречается чистая глагольная форма в повелительном наклонении или в виде основы инфинитива без суффикса. Фамилия Перестан могла возникнуть двумя путями. Первый — от прозвища Перестан, которое дали человеку, который «перестал» делать что-то привычное: пить, работать на одном месте, воевать. Второй — как усечённая форма от более полного прозвища или имени, например, от «Перестань» (в значении «хватит, довольно»), которое в бытовой речи сократили до «Перестан». Такие «повелительные» фамилии (вроде Уйми, Брось, Стой) встречаются, но редки.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где подобные прозвища были более распространены. Встречается она и в Беларуси. В некоторых говорах слово «перестан» могло означать не только действие, но и передышку, остановку в пути — тогда прозвище мог получить человек, живший на постоялом дворе или у перекрёстка дорог.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что варианты с суффиксами (Перестанов, Перестанкин) встречаются чаще — они легче вписываются в стандартную модель «основа + -ов/-ин». Сама же фамилия Перестан осталась в исходной, «сырой» форме, без патронимического суффикса. Это говорит о том, что она могла закрепиться в среде, где фамилии оформлялись позже и проще, например, у казаков или однодворцев. В таких сообществах прозвище часто становилось фамилией без изменений, просто по имени отца.

Таким образом, носитель фамилии Перестан, скорее всего, потомок человека, получившего своё прозвище за крутую перемену в жизни или за привычку всё бросать на полпути — а может, наоборот, за умение вовремя остановиться.