Фамилия Пешая — редкий случай, когда в основе фамилии лежит прилагательное в женском роде. На слух она воспринимается как женский вариант мужской фамилии Пеший, но в русской традиции фамилий на -ая (-яя) скрывается совсем другая история. Такие фамилии характерны для южных и западных регионов России, Украины и Беларуси, где прилагательные в роли фамилий не меняли окончание по полу: Пешая могла быть фамилией как для мужчины, так и для женщины, без перехода в Пеший.

Слово «пеший» в древнерусском языке означало «идущий пешком», «не конный». Прозвище Пеший давали человеку, который не имел лошади, ходил пешком или, в переносном смысле, был медлительным, нерасторопным. В условиях, где конь был признаком достатка и статуса, «пеший» — это социальная характеристика, часто бедного крестьянина или ремесленника. Фамилия Пешая, таким образом, могла возникнуть как «сын (или дочь) Пешего», но закрепилась в форме прилагательного, минуя патронимический суффикс.

Модель образования фамилий на -ая (-яя) из прилагательных — явление нечастое. В отличие от массовых -ов/-ев или -ин, такие фамилии указывают на прозвище-характеристику, а не на отчество. Встречаются они в основном в старообрядческой среде и на территориях, где в XVII–XVIII веках была распространена украинская или белорусская ономастическая традиция. Поэтому предки носителя фамилии Пешая с большой вероятностью жили в Черниговской, Полтавской, Гомельской или Смоленской губерниях.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Пешков, Пешехонов, Пешко) показывает разницу. Пешков — типичная «сыновья» фамилия от прозвища Пешок. Пешехонов — сложная, от «пеший ход» или «пеший конь» (ироничное прозвище). А Пешая — самая прямая, «говорящая» фамилия, которая просто фиксирует признак: тот, кто ходит пешком. В этом её ономастическая редкость — она сохранила исходное прилагательное почти без изменений, не обросла суффиксами.

Встретить фамилию Пешая сегодня можно в единичных случаях, в основном в центральной России и на юге. В словарях (например, у Унбегауна или Никонова) отдельная статья по этой фамилии не выделяется, но модель описана в разделе фамилий из прилагательных. Это не массовая, а штучная фамилия, которая при ближайшем рассмотрении оказывается не «женской» версией, а самостоятельным именованием с чётким социальным подтекстом.