Фамилия Пешины почти наверняка произошла не от слова «пеший», а от имени. В её основе лежит просторечная форма канонического имени Пётр — Пеша. Так на Руси в быту, в кругу семьи и близких людей могли звать человека по имени Пётр, и это прозвище-имя впоследствии закрепилось за его потомками.

Само имя Пётр пришло из древнегреческого языка и означает «камень» или «скала». Таким образом, фамилия Пешин — это не про пешеходов и не про тех, кто ходит пешком, а про «потомка Петра». Модель образования здесь классическая для русских фамилий: к основе, оканчивающейся на гласный, добавлялся суффикс -ин, указывающий на принадлежность роду. То есть Пешин буквально означает «сын Пеши», «ребёнок Пеши».

Интересно, что подобные уменьшительно-ласкательные формы имён давали множество однокоренных фамилий. От той же основы Пеша образовались Пешаков, Пешков, Пешуров. Это говорит о том, что имя было ходовым и народным, а фамилии от него возникали в разных регионах независимо друг от друга. В некоторых говорах, впрочем, слово «пеша» могло иметь и самостоятельное значение — например, так в отдельных диалектах называли неуклюжего или медлительного человека, но эта версия менее убедительна, поскольку имя Пётр было чрезвычайно распространено.

Точное место и время возникновения фамилии Пешины назвать сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, и шёл неравномерно. Сначала фамилии закрепились за знатью и купечеством, позже — за крестьянством. Семья Пешиных могла получить свою фамилию как в центральных землях, так и на севере или в Поволжье, где прозвищные имена были особенно живучи.

Сегодня Пешины встречаются в разных частях России, и носители фамилии могут с уверенностью возводить свой род к человеку, которого когда-то звали ласково Пешей, подчёркивая тем самым связь с древним именем, означающим твёрдость и надёжность камня.