Фамилия Пешинский — хороший пример того, как одна буква может запутать поиск корня. Чаще всего её воспринимают как производную от «Пешков» или «Пеший», но здесь работает другая, более редкая словообразовательная модель.

Основа фамилии — «Пешин-». Суффикс «-ский» указывает на то, что фамилия сформировалась по польско-шляхетской или южнорусской (украинской, белорусской) модели. Такие фамилии обычно давались по названию места: села, усадьбы или географического объекта. То есть Пешинский — это «тот, кто родом из Пешина» или «владетель Пешина». Искать топоним «Пешин» стоит на бывших землях Речи Посполитой или на западе современной России — такие названия встречаются в исторических документах, хоть и не стали крупными городами.

Что касается самого слова «Пешин» — оно почти наверняка не связано с «пешком». Скорее всего, в его основе лежит древнерусское или диалектное прозвище «Пеша» или «Пеш». В старину «пешей» называли не только идущего ногами, но и бедного крестьянина, не имеющего лошади, — «пеший человек» противопоставлялся «конному». Однако в данном случае суффикс «-ин» в основе указывает на притяжательность: «Пешин» — это «принадлежащий Пеше» (человеку с таким прозвищем или именем). То есть фамилия Пешинский могла означать «житель деревни, основанной человеком по прозвищу Пеша».

Есть и менее вероятная, но возможная версия: связь с польским словом «pieszy» (пеший) или даже с «pieszczoch» (баловень, любимец) — в польской ономастике фамилии на «-иньский» (Pieszyński) встречаются, и при переходе в русскую среду «ь» мог замениться на «ш». Но это уже гипотеза без прямых доказательств.

Сословно Пешинские вряд ли относились к высшей аристократии — скорее к мелкопоместной шляхте, однодворцам или казачеству. В XIX веке носителей фамилии фиксируют в Черниговской и Киевской губерниях, а также среди переселенцев на юг России. Написание фамилии стабильное: через «е» в первом слоге, вариантов «Пишинский» или «Пешенский» в документах почти не встречается.