Фамилия Пешина образована от мужского личного имени или прозвища Пеша, и у этой основы есть две версии происхождения. Более убедительная связывает её с просторечной формой канонического имени Пётр. В переводе с древнегреческого Пётр означает «камень, скала». Уменьшительно-ласкательные формы этого имени в русских говорах были разнообразны: Петруша, Петя, Петька, а в некоторых регионах — именно Пеша. В этом случае фамилия Пешина — типичный пример «полуотчества»: потомок человека по имени Пеша (то есть Петра) получал прозвище Пешин, а его дети и внуки закрепляли его как фамилию.

Вторая версия, которую часто упоминают в народной этимологии, выводит прозвище Пеша от слова «пеший». Тогда оно указывало бы на образ жизни или манеру передвижения: человек, который предпочитал ходить пешком, не пользовался конём или повозкой. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ша в русской антропонимии гораздо чаще встречается именно в разговорных формах крестильных имён (Гриша от Григорий, Миша от Михаил, Феша от Фёдор), чем в прозвищах от нарицательных слов. Поэтому версия с именем Пётр выглядит предпочтительнее.

Словообразовательная модель фамилии проста: суффикс -ин указывает на принадлежность. В древнерусской традиции так отвечали на вопрос «чей ты?» — «Пешин сын», то есть сын Пеши. Со временем притяжательное прилагательное застыло в роли родового имени и передавалось по наследству. Аналогичные фамилии того же ряда — Петин, Петрушин, Петров, но Пешина стоит особняком, потому что сохранила редкую диалектную форму имени.

Сословный состав носителей фамилии, скорее всего, был смешанным. В документах XVII–XIX веков Пешины встречаются и среди крестьян, и среди посадских людей, и в среде однодворцев. Это неудивительно: имя Пётр было одним из самых распространённых на Руси, а его просторечные формы использовались во всех слоях общества. Говорить о том, что основатель рода был обязательно выходцем из рабочей или крестьянской среды, можно лишь предположительно — точных данных об одном конкретном родоначальнике нет.

Ударение в фамилии чаще всего падает на первый слог — Пе́шина, хотя в некоторых говорах встречается вариант Пешина́. На письме фамилия устойчива: смена окончания по падежам происходит по стандартной схеме притяжательных прилагательных, а в мужском варианте — Пешин.

Если вы носите эту фамилию, стоит заглянуть в метрические книги и исповедные ведомости тех губерний, откуда родом ваши предки: чаще всего Пешины встречаются в центральных и северных областях России, а также в Поволжье. Там можно найти и конкретное имя предка, и подтвердить, был ли он Петром или носил прозвище Пеша.