Фамилия Пешин образована от мирского имени или прозвища Пеша, и, вопреки интуитивному впечатлению, к слову «пеший» она почти наверняка не относится. Гораздо правдоподобнее видеть здесь просторечную, народную форму канонического имени Пётр. В старину на Руси такие сокращения были обычным делом: Петра запросто могли звать Петей, Петрушей, Петряем или Пешей. Отчество от этой обиходной формы и закрепилось в фамилии: «Пешин» значит «сын Пеши».

Само имя Пётр пришло из древнегреческого языка и означает «камень, скала». Так что, если копнуть вглубь, смысловая цепочка выглядит так: твёрдый, надёжный, как камень, человек — Пётр — в быту Пеша — и уже его потомки стали Пешиными. Эта модель типична для русских фамилий, образованных от уменьшительных имён: подобно тому как от Ивана пошли Ивановы, а от Гаврилы — Гавриловы, от Пеши закономерно возникла фамилия Пешин.

Интересно, что суффикс -ин указывает на принадлежность конкретному человеку, а не целому роду. Фамилии на -ин чаще встречались в северных и центральных русских землях, тогда как на юге и в Сибири предпочитали форму на -ов. Поэтому Пешиных стоит искать в первую очередь среди потомков северорусских или поволжских крестьян, мещан и служилых людей, а не, скажем, в казачьих областях.

Впрочем, у этой фамилии есть и редкая альтернативная версия происхождения, которую ономасты не отвергают полностью. В диалектах некоторых губерний «пеша» могла означать нечто связанное с ногой, ступнёй — например, прозвище для быстроногого человека или того, кто много ходил пешком. Но эта гипотеза выглядит натянутой: имя Пётр было настолько распространено, а форма Пеша настолько естественна для него, что искать бытовую подоплёку нет особого смысла. Скорее всего, перед нами именно именная фамилия, а не прозвищная.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Пешин стоит в одном ряду с Петровым, Петриным, Петрушиным и Петряевым — все они восходят к одному имени, но через разные его формы. Пешин звучит архаичнее и проще, чем Петров, и это делает её любопытным маркером социальной среды: такую фамилию скорее получит крестьянский род, чем дворянский, где предпочитали более книжные варианты имени.

В письменных источниках фамилия фиксируется с XVII века, когда в России начали массово закрепляться наследственные прозвания. Однако точных данных о конкретных носителях того времени в открытых источниках мало, и связывать фамилию с каким-либо известным историческим родом без документальных подтверждений нельзя. Сегодня Пешины встречаются по всей России, но чаще — в регионах, откуда пошло северное и поволжское население.