Фамилия Пещерин в большинстве случаев восходит к прозвищу Пещера, а оно — к нарицательному слову со значением «полость, пустота в толще земли; природные подземные ходы, тупиком или с выходами; грот». Прозвище могли дать отшельнику, который жил в пещере, или человеку, чей дом или землянка напоминали подобное укрытие. Однако здесь есть важный нюанс: слова «пещера» и «печера» родственны, поэтому фамилия Пещерин может оказаться фонетическим вариантом фамилии Печерин. На письме разница в одну букву, а в живой речи, особенно в диалектах, эти формы легко смешивались.

Если принять версию родства с Печериным, открывается несколько путей. Прозвище Печера могло опираться на диалектное слово «печорье»: в калужских говорах оно означает «дерн, луговина, мурава», а в псковских — «запеченный, затвердевший пласт». В таком случае прозвище указывало бы на особенности земли, на которой жил человек, или на его связь с сенокосными угодьями. Другая возможность — украинское «печера» в значении «углубление под берегом реки». Тогда Печерой называли того, кто селился в таком месте, любил уединение и покой. Обе версии правдоподобны, но вторая точнее объясняет, почему прозвище закрепилось именно за человеком, а не за местностью.

Есть и третья гипотеза, которая выводит фамилию Печерин (и, соответственно, Пещерин) от гидронима Печора — реки в Республике Коми и Ненецком автономном округе. Этноним «печора» возводят к ненецким основам «пэа» («пэ») — «лес, лесной» и «чер» («чера») — «житель, обитатель», то есть «лесной житель». Если следовать этой логике, предок Пещериных мог родиться или долго жить на берегах Печоры, а затем переселиться в центральные русские земли, где фамилия и приобрела привычное нам написание. Но здесь стоит помнить: носители фамилии Пещерин встречаются в разных регионах, и не для каждой семьи связь с северной рекой будет одинаково убедительной.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность, то есть «сын Пещеры» или «человек из рода Пещеры». Такая модель типична для прозвищ, которые не были крестильными именами, а закреплялись за конкретным человеком в быту. Фамилия Пещерин не относится к числу распространённых, но и не является редкой: она встречается в документах с XVIII–XIX веков, преимущественно в центральных губерниях России. Известных носителей с громкой исторической биографией среди Пещериных нет, поэтому судить о фамилии приходится только по языковому материалу и географии расселения.

Итог: перед нами фамилия-загадка, где прозвищная основа переплелась с диалектной лексикой и возможным влиянием гидронима. Наиболее вероятным выглядит происхождение от прозвища Пещера в значении «житель пещеры» или «отшельник», а связь с Печорой — скорее вторичная, возникшая из-за звукового сходства. Для конкретной семьи ответ зависит от того, где жили предки и как произносили фамилию старшие поколения.