Фамилия Пещерских — яркий пример севернорусской модели образования фамилий. Её выдает суффикс -их, который в родительном падеже множественного числа превратился в -ских (Пещерских). Такие фамилии типичны для Архангельской, Вологодской, Вятской губерний и Пермского края: они отвечали на вопрос «Чьи вы будете?» и закреплялись за целой семьей или династией.

Основа фамилии — прозвище Пещера или Пещер. Оно могло достаться человеку, жившему в пещере, прятавшемуся там, либо имевшему с ней иную устойчивую связь. В русских говорах слово «пещера» иногда употребляли в переносном смысле — так называли глухое, темное место, овраг или глубокий лог. Не исключено, что прозвище закрепилось за жителем такой местности.

Менее вероятна, но возможна связь с церковным контекстом: в христианской традиции пещера — место погребения или уединения (например, Печерские монастыри). Однако фамилия Пещерских, скорее всего, бытовая и топографическая, а не религиозная. Сравните с однокоренными фамилиями: Пещеров, Пещерный, Пещерников — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами, указывающими на разные регионы и способы оформления.

Встречаемость фамилии невысокая. Она сосредоточена в основном в Пермском крае и Кировской области — на тех территориях, где суффикс -ских/-их был особенно распространен. Сословного барьера у неё не было: фамилию могли носить и крестьяне, и духовенство, и мещане. Точных сведений о дворянском происхождении нет.

Таким образом, фамилия Пещерских — географическая и прозвищная по происхождению, севернорусская по форме. Предки её носителей, скорее всего, жили в глухой местности, связанной с пещерами, оврагами или просто темными лесистыми низинами, и получили прозвание по этому признаку.