Фамилия Пещерская образована от прозвища Пещер, которое восходит к слову «пестерь», «пещер» - «большая высокая корзина, плетенка раструбом из прутняка или коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная». В старину пестери использовались для носки сена и мелкого корма для скота, а также грибов и ягод. Пещером прозвали ремесленника, который занимался изготовлением пестерей. Однако в переносном смысле прозвище Пещер нередко получал и неуклюжий, неловкий человек. Согласно другой версии, прозвище Пещер восходит к слову «пещера» - «подземная полость в верхней толще земной коры, сообщающаяся с поверхностью земли одним или несколькими выходными отверстиями». В этом случае прозвище могло указывать на место жительства человека: вероятно, он жил в низменной местности, либо в землянке.