Фамилия Пещеркин — редкий случай, когда основа прозвища настолько прозрачна, что не оставляет места для споров. В её основе лежит слово «пещера». Суффикс -к- в прозвище Пещерка (источник фамилии) указывает на предмет или лицо, имеющее отношение к пещере. А фамильный суффикс -ин стандартно обозначает принадлежность: «сын Пещерки», «из семьи Пещеркиных».

Прозвище Пещерка в XVI–XVII веках могли дать по разным причинам. Самый прямой вариант — место жительства. Человек, живший в пещере или рядом с известной пещерой, получал такое прозвище от соседей. Второй, не менее вероятный вариант — род занятий. Пещерником могли назвать отшельника, монаха-пещерника (в Киево-Печерской лавре, например, или в других пещерных монастырях), а также человека, добывавшего что-то в пещерах — руду, глину, камень. Третья версия, менее распространённая, но возможная — ироничное прозвище для нелюдимого, скрытного человека, который «как в пещере живёт».

Географически фамилия Пещеркин тяготеет к регионам, где пещеры — заметная часть ландшафта: Среднее Поволжье, Урал, южные области России. Встречается она нечасто, что неудивительно — прозвище привязывало человека к конкретному месту или занятию, а таких семей было немного.

Словообразовательная модель Пещерк-ин интересна тем, что суффикс -к- в прозвище мог выполнять не только уменьшительную, но и определительную функцию: Пещерка — это не «маленькая пещера», а «человек, связанный с пещерой». Сравните с фамилиями Горкин (от гора), Луговкин (от луг), Ручкин (от ручей) — везде та же модель: основа ландшафтного объекта плюс -к- для обозначения лица.

Вариантов написания фамилии практически нет: Пещеркин с буквой Щ и суффиксом -ин. Путаница могла возникнуть только при записи на слух, но в документах форма устойчива. Никаких дворянских корней у фамилии нет — это стопроцентно крестьянская или посадская среда, где прозвище закреплялось за семьёй по месту или занятию.