Фамилия Пещерина хранит память о происхождении человека, передаваясь из поколения в поколение. Чаще всего её объясняют через прозвище Пещера, в основе которого лежит нарицательное слово со значением «полость, пустота в толще земли; природные подземные ходы, тупиком или с выходами; грот». Пещерой могли называть отшельника, жившего в уединённом месте, или просто человека, дом которого стоял у какого-либо природного углубления.

Однако есть и другая, не менее убедительная версия: фамилия Пещерина — фонетический вариант фамилии Печерин. Слова «пещера» и «печера» родственны, поэтому при переносе прозвища в фамилию гласная могла измениться под влиянием народной этимологии. Сама фамилия Печерин образована от прозвища Печера, и здесь открывается несколько смысловых пластов.

В калужских говорах слово «печорье» означало «дерн, луговина, мурава», а в псковских — «запеченный, затвердевший пласт». Возможно, прозвище отражало особенности земли, на которой жил человек, или его характер — крепкий, устойчивый. Украинское слово «печера» — «углубление под берегом реки» — тоже могло лечь в основу прозвища: так называли того, кто жил в подобном месте и любил уединение и покой.

Есть и третья гипотеза, связывающая фамилию с гидронимом Печора — рекой в республике Коми и Ненецком автономном округе. Этноним «печора» возводят к ненецким основам «пэа» («пэ») — «лес, лесной» и «чер» («чера») — «житель, обитатель», то есть «лесной житель». Если следовать этой версии, предок Пещериных мог родиться или долго жить на берегах Печоры, и прозвище закрепилось за ним по месту обитания.

Какая из версий правдоподобнее? Фонетическая близость слов и широкая география употребления «печеры» и «пещеры» говорят о том, что фамилия могла возникнуть независимо в разных регионах. Но версия с отшельником или жителем у речного обрыва выглядит более естественной для прозвища: такие имена давали по конкретным, заметным чертам человека или его жилья. Гидронимическая версия интересна, но требует допущения, что предок был связан именно с северной рекой, что для южных и центральных говоров менее типично. Так или иначе, фамилия Пещерина — редкий пример того, как одно прозвище вобрало в себя и природный ландшафт, и человеческий характер, и возможные миграции рода.