Фамилия Пестриков — это типичная русская фамилия, которая произошла от личного прозвища. Её основа — слово «пёстрый», то есть «разноцветный, рябой, пятнистый». Чаще всего такое прозвище давали человеку с веснушчатым лицом, но могло быть и другое объяснение: Пестриком называли местного франта, любившего носить яркую, броскую одежду.

Есть и менее очевидная версия, связанная с диалектным словом «пестрик» — так в некоторых областях называли болотного кулика. Птица примечательна длинным клювом и длинными ногами, поэтому прозвище могло указывать на особенности внешности: худые ноги или заметный нос. Впрочем, эта гипотеза выглядит менее правдоподобной для массового прозвища, чем первая, связанная с цветом лица или одежды.

Не исключено также, что Пестрик было не прозвищем, а мирским именем — так называли ребёнка внутри семьи, не при крещении. Такая практика была широко распространена на Руси, и имена, образованные от прилагательных, встречались часто.

Документальные свидетельства об однокоренных именах и фамилиях уходят в XV век. Степан Веселовский в своих исследованиях упоминает дьяка князя Андрея Васильевича Углицкого по имени Пестрик (вторая половина XV века), переяславского послушника Пеняя Пестрикова (середина XV века), новгородских помещиков Пестриковых (конец XV века), а также Ивана Семеновича Пестрика Толызина. Эти записи показывают, что прозвище было в ходу в разных слоях общества — от княжеских слуг до землевладельцев.

Суффикс «-ов» в фамилии указывает на принадлежность: Пестриков — это «сын Пестрика» или «человек из рода Пестрика». Такая модель образования фамилий была самой распространённой в центральной России, поэтому точное место возникновения фамилии назвать сложно — процесс шёл постепенно и параллельно в разных регионах. Потомок человека с прозвищем Пестрик со временем получал фамилию Пестриков, и она закреплялась за его семьёй.