Фамилия Пичкаев — один из тех случаев, где на первый взгляд прозрачная основа при ближайшем рассмотрении даёт сразу несколько версий. Самое очевидное — корень «пичк-». Он может восходить к диалектному слову «пичка» — так в ряде говоров (прежде всего южнорусских и украинских) называют маленькую птичку, птаху. Сравните: «пичужка», «пичуга». Прозвище Пичка могли дать невысокому, щуплому человеку или, наоборот, тому, кто любил держать певчих птиц. Однако есть и другая, не менее вероятная линия.

В ономастической литературе (в частности, в работах Б. Унбегауна) отмечается, что фамилии на -аев часто имеют тюркские корни. В этом случае основа «Пичк-» может быть искажённым вариантом татарского или башкирского имени, например, Бикчура или Пичкул. Формант -аев здесь — не русский суффикс, а адаптированное окончание, характерное для фамилий тюркского происхождения (ср. Алтынбаев, Курамшаев). Если так, то предок носителя фамилии мог быть выходцем из татарской или мишарской среды, а сама фамилия образована от имени, которое со временем обрусело.

Третья версия — связь с глаголом «пичкать», то есть «набивать, напихивать, кормить насильно». В этом случае прозвище Пичкай мог получить человек, который работал с набивкой (например, набивал тюфяки или мешки) или же отличался привычкой много и плотно кормить гостей. Такие прозвища по действию — обычное дело для русской антропонимии XVI–XVII веков.

Суффикс -ев в фамилии Пичкаев (а не -ов) указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или шипящий: Пичкай — Пичкаев. Это типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён на -ай.

Географически фамилия встречается преимущественно в Поволжье, особенно в Самарской, Саратовской областях и в Татарстане. Это совпадает с зоной активного русско-тюркского пограничья, что делает версию о тюркском происхождении наиболее правдоподобной. Сословного барьера у фамилии не было: её носители могли быть как крестьянами, так и мещанами, а в редких случаях — и служилыми людьми из татарских родов.

Таким образом, наиболее вероятно, что фамилия Пичкаев — либо обрусевшая тюркская фамилия от личного имени, либо, чуть реже, прозвище от «пичка» (птичка) или «пичкать» (набивать). Однозначного ответа нет, но тюркский след выглядит убедительнее из-за ареала бытования и типичной модели на -аев.