Фамилия Пичкалева образована от личного прозвища Пичкаль, и в её основе лежат две разные, но одинаково возможные народные традиции именования. Словообразовательная модель проста и типична для русских фамилий: к прозвищу на -ль добавили типичный фамильный суффикс -ев, который указывает на принадлежность роду. Поэтому буквальное значение фамилии — «потомок Пичкаля».

Первая версия связывает прозвище с глаголом «пичкать», то есть «набивать, наталкивать, насовать битком» или «усильно кормить, откармливать». В этом случае Пичкалем в народе могли называть хлебосольного хозяина, который до сыта кормил гостей и детей, или же человека, который настойчиво, иногда даже навязчиво, угощал окружающих. Такое прозвище носило бы скорее добродушный, шутливый оттенок.

Вторая гипотеза выводит прозвище из украинского слова «пiчка» — «печь». Если придерживаться этой версии, то прозвище Пичкаль относится к так называемым «профессиональным» именованиям, которые указывали на род занятий человека. Родоначальник Пичкалевых в таком случае мог заниматься кладкой домовых печей, то есть быть печником — ремеслом на Руси уважаемым и необходимым.

Существует и третья, менее распространённая трактовка, также связанная с печью, но через украинское слово «пiчкур» — «лентяй; тот, кто любит лежать на печи». Если прозвище произошло от него, то оно носило иронический характер и закреплялось за человеком, который предпочитал безделье и тепло печи труду.

Какая из версий правдоподобнее? Лингвистически переход от «пiчкур» к форме «Пичкаль» менее естественен, чем образование от глагола «пичкать». Однако и версия с «пiчкой» имеет право на жизнь, особенно если учесть, что в южнорусских говорах, граничащих с украинским языком, подобные заимствования встречались часто. Скорее всего, прозвище возникло в среде, где пересекались великорусские и малорусские диалекты, и точно определить, какой смысл вкладывали в него при рождении, уже невозможно. Сама фамилия Пичкалева сохранила память об этом прозвище, независимо от того, был ли её предок щедрым кормильцем, мастером-печником или просто любителем полежать на тёплой печи.