Фамилия Пичкалёв образована от прозвища Пичкаль, и в её основе лежат две основные версии, связанные с разными словами. Первая отсылает к глаголу «пичкать» — «набивать, насовать битком», а также «усильно кормить, откармливать». В этом случае прозвище мог получить человек, который любил сытно угощать гостей или детей, буквально «закармливал» их. Вторая версия ведёт к украинскому слову «пічка» — «печь», и здесь прозвище, скорее всего, относилось к роду занятий предка.

Наиболее правдоподобной выглядит именно «печная» версия. Прозвища, указывающие на профессию, в старину были очень распространены, и Пичкаль вполне мог быть печником — мастером по кладке домовых печей. Такая работа была важной и уважаемой, ведь печь в крестьянском доме — это и тепло, и еда, и место для сна. Отсюда и фамилия: потомок человека, которого в округе знали как Пичкаля, со временем стал Пичкалёвым.

Существует и третья, менее серьёзная гипотеза, связывающая прозвище с украинским словом «пічкур» — «лентяй; тот, кто любит лежать на печи». Если это так, то прозвище носило иронический оттенок и закреплялось за человеком, который предпочитал отдых работе. Однако эта версия уступает первым двум по убедительности, поскольку прямое указание на ремесло или характер кормления встречается в прозвищах чаще, чем насмешка над ленью.

Фамилия построена по типичной для русских фамилий модели: к основе Пичкаль добавился суффикс -ёв, указывающий на принадлежность роду. Такой способ образования был повсеместным в центральной России и на севере, где подобные «прозвищные» фамилии закреплялись за целыми семьями. Пичкалёвы, таким образом, могли происходить из одного рода, основатель которого был либо хлебосольным хозяином, либо мастером печного дела.