Фамилия Пилипенков — один из тех случаев, когда на слух угадывается украинская основа, а на письме закрепляется русский суффикс. Если коротко: перед нами отчество, образованное от имени Пилип, которое является народной формой крестильного имени Филипп. В украинской традиции имя Пилип давали так же часто, как в русской — Филипп, и фамилии на -енко от него массово возникли в Левобережной Украине и Слобожанщине. Но Пилипенков — это уже не чисто украинская модель, а результат адаптации: к основе Пилипенко добавили русский патронимический суффикс -ов.

Разберём цепочку. Исходное имя Филипп (греч. «любящий коней») в украинском языке закономерно потеряло начальный ф- и дало Пилип. От него образовали отчество Пилипенко — буквально «сын Пилипа». Когда носители такой фамилии переселялись в великорусские губернии или попадали в среду, где документы вели на русском литературном языке, к фамилии могли добавить окончание -ов, чтобы она звучала привычнее для местной бюрократии. Так Пилипенко превратился в Пилипенкова. Подобная трансформация — частое явление: скажем, украинские фамилии Гончаренко, Коваленко в русских переписях нередко записывали как Гончаренков, Коваленков.

С точки зрения словообразования фамилия двусоставная: корень Пилип- (через чередование губных п/п), суффикс -енк- (указание на родство, «чей-то сын») и русский суффикс -ов, который закрепил фамилию в мужском роде. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Пилипе́нков, хотя в разговорной речи встречается и вариант с ударением на третий.

Географически фамилия Пилипенков встречается не так широко, как её украинский прототип Пилипенко. Основные очаги — южные области России (Белгородская, Курская, Воронежская), а также регионы, куда в XVIII–XIX веках переселялись украинские крестьяне и казаки: Кубань, Дон, Ставрополье. В исконно украинских областях фамилия сохранилась в форме Пилипенко, а «обрусевший» вариант чаще фиксируется в метрических книгах и ревизских сказках за пределами Украины.

Сословная принадлежность предков Пилипенковых, как правило, крестьянская или казачья. Имя Пилип было распространено среди простого люда, и фамилия не несёт дворянского оттенка. В казачьей среде, особенно на Кубани, фамилии на -енко и их производные на -ов были обычным делом — казаки часто носили прозвища по отцу, и при записи в войсковые списки форму могли унифицировать.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Пилипенко — исходная украинская форма, Пилипов — русская патронимическая (от Филипп), Пилипчук — западноукраинская с суффиксом -чук. Пилипенков стоит особняком как гибридная форма, которая показывает, как фамилия «переезжала» из одной языковой среды в другую, приспосабливаясь к местным правилам оформления.