Фамилия Пилипенкова — женская форма от Пилипенков, а та, в свою очередь, от Пилипенко. Основа здесь — имя или прозвище Пилип, украинский вариант канонического имени Филипп (от греческого «любящий коней»). В украинской традиции звук «ф» часто заменялся на «п», а «и» на месте «ип» — обычное дело: так Пилип стал народной формой. Суффикс -енко — один из самых распространённых в украинской ономастике, он указывал на «сына» или «потомка»: Пилипенко буквально означало «сын Пилипа». Фамилия Пилипенкова — это русская адаптация: суффикс -ов добавили по модели русских фамилий, чтобы передать принадлежность роду.

Вероятнее всего, предки носителей фамилии происходили из южнорусских земель или с территории современной Украины, где фамилии на -енко — массовое явление. Переселяясь в центральные или северные регионы России, такие фамилии часто русифицировали, наращивая -ов. Пилипенковы — это уже «русифицированная» ветвь: окончание указывает на то, что род закрепился в среде, где говорили по-великорусски.

Спорных версий здесь немного. Иногда Пилипенко связывают с диалектным «пилипать» — болтать, пустословить, но это маловероятно: имя Филипп было широко распространено среди крестьян и казаков, и прозвищная форма от него куда логичнее. В старых переписях встречаются и Пилипенко, и Пилипченко — все они восходят к одному корню.

Социально фамилия неэлитарна: её носили в основном крестьяне, мещане, казаки. Пилип в народной среде — имя частое, а значит, и фамилий от него образовалось много: Пилипов, Пилипьев, Пилипенко, Пилипчук. Пилипенкова — одна из самых редких форм, она встречается в основном в Курской, Белгородской и Воронежской областях, а также среди потомков переселенцев в Сибири.