Фамилия Пимашкин образована от имени Пимашка — уменьшительной формы канонического крестильного имени Пимен. В переводе с греческого это имя значит «пастух», а в переносном смысле — «руководитель, наставник». Так что в основе фамилии лежит не прозвище, а именно имя, которое в быту сократили до ласкового домашнего варианта.

Разберём словообразовательную цепочку. Полное имя Пимен в народной среде звучало как Пима, а затем к этой основе добавили типичный для русских имён уменьшительный суффикс -шк- и окончание -а: получилось Пимашка. Такая модель встречается нередко: от имени Пимен делали и другие производные — Пименка, Пимошка, Пиня. Но именно форма с суффиксом -шк- дала фамилию Пимашкин, то есть «сын Пимашки». Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность, отвечая на вопрос «чей?».

Корень здесь не имеет отношения к слову «пимы» — так в некоторых говорах называли валенки. Связь с обувью возможна лишь как народное переосмысление, но источник у фамилии церковный, имя Пимен давали при крещении. Имя было распространено среди духовенства, но не только: его охотно использовали и крестьяне, и горожане, поэтому фамилия Пимашкин встречается в разных регионах, хотя и не принадлежит к числу частых.

Стоит оговориться: в редких случаях Пимашкой могли прозвать и человека, чьё имя не имело отношения к Пимену, например Пимина или даже Пантелея — в народной речи имена иногда искажались до неузнаваемости. Однако основная и самая правдоподобная версия — происхождение от Пимена. Со временем, когда имя-основа вышло из обихода, фамилия закрепилась как наследственная и перестала осознаваться как «сын Пимашки», превратившись просто в родовое прозвание.