Фамилия Пипейкин — одна из тех, что вызывает удивление при первом взгляде, но на поверку оказывается вполне прозрачной по происхождению. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Пипейка. Это слово, скорее всего, образовано от глагола «пипеть» — в русских говорах так говорили о тихом, тонком звуке, писке, а также о ворчании или нытье. Соответственно, Пипейкой могли прозвать человека с высоким голосом, плаксивого ребёнка или, напротив, въедливого, постоянно недовольного взрослого.

Модель образования фамилии — классическая для русского севера и центра: суффикс -ин указывает на принадлежность. Пипейкин буквально означает «сын (или внук) Пипейки». Если бы основой было имя на -а, а не на -я (скажем, Пипека), фамилия звучала бы как Пипеков. Суффикс -ин здесь закрепился из-за мягкой основы, что типично для прозвищ на -ейка (сравните: Воробей — Воробьин, но чаще Воробьёв, или Змей — Змеин). Таким образом, фамилия относится к древнейшему пласту русских патронимических фамилий, возникших ещё до массового закрепощения крестьян.

Интересно, что фамилия Пипейкин крайне редка. В дореволюционных переписях она практически не встречается за пределами нескольких уездов. По косвенным данным, её очаг — Вологодская и Архангельская губернии, где говор сохранил слово «пипеть» в значении «пищать». Это позволяет предположить, что предки носителей фамилии были не дворянами (фамилия не фиксируется в родословных книгах), а государственными или помещичьими крестьянами, получившими фамилию по уличному прозвищу.

В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на географическое название, Пипейкин — чисто бытовая, «домашняя» фамилия. Её корень не имеет отношения ни к каким заимствованиям или иностранным именам, хотя при желании можно ошибочно связать её с французским «пип» (кость) или английским «pipe» (труба). Никакой связи нет: это исконное русское звукоподражательное прозвище, которое закрепилось за родом. Единственная альтернативная версия — происхождение от уменьшительной формы имени Пимен (Пименка → Пипейка), но она менее вероятна, так как от имени Пимен образованы фамилии Пименов, Пименкин, а не Пипейкин.