Фамилия Пипкун — редкий случай, когда мы можем с высокой долей уверенности говорить о её происхождении, не увязая в десятке противоречивых гипотез. В основе лежит прозвище, образованное от глагола «пипкать» или существительного «пипка». В русских говорах «пипка» — это не только курительная трубка или детская игрушка-свистулька, но и, в переносном смысле, «недотрога», «капризный человек», «плакса» (от звукоподражания «пи-пи» — звук плача или писка). Суффикс -ун в русских фамилиях (ср. Болтун, Ворчун, Молчун) активно образовывал прозвища по характерному действию или свойству. Таким образом, Пипкун — «тот, кто постоянно пипкает»: либо ноет и плачет, либо излишне суетится и пищит, либо, что менее вероятно, пристрастился к курению трубки.

Интересна и другая, более конкретная версия, связанная с ремеслом. В некоторых регионах «пипкой» называли особый инструмент или деталь в ткацком или бондарном деле. Человек, делавший эти самые «пипки» или работавший с ними, мог получить прозвище Пипкун. Однако, учитывая живую экспрессивность суффикса -ун, первая версия — прозвище по характеру — выглядит убедительнее. Фамилия явно не дворянская и не семинарская (где были бы суффиксы -ский/-цкий), а крестьянская или мещанская, возникшая в среде, где прозвища давали метко и без обиняков.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным областям России и, возможно, к Украине. Встречается она крайне редко, что делает её поиск в архивах делом непростым, но благодарным: каждое найденное упоминание — это прямой ключ к истории конкретного рода. С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Пипкун — чистый пример «прозвищной» фамилии, где к основе на -к- добавился характерный суффикс деятеля, превратив бытовое словечко в наследственное имя.