Фамилия Пищаев образована от личного прозаища Пищай и относится к распространенному типу русских фамилий на -ев. Такой суффикс типичен для фамилий, возникших от основ на мягкий согласный или на -й, и в данном случае он просто присоединился к конечному звуку прозвища, не меняя его. Потомок человека по прозвищу Пищай со временем стал писаться как Пищаев.

Само прозвище Пищай, скорее всего, связано с глаголом «пищать» или со словом «пищаль» — так в старину называли духовые инструменты вроде свирели или дудки, а позже и огнестрельное оружие. Однокоренное прозвище встречается в исторических документах уже в середине XV века: в источниках упомянут Пищаль Иван Родионович Квашнин, родоначальник известного дворянского рода. Это говорит о том, что основа фамилии уходит корнями в древнерусскую антропонимию, где прозвища часто давались по инструменту, ремеслу или характерной манере поведения.

Сложно сказать, кем именно был первый Пищай — музыкантом, игравшим на пищали, бойким говорливым человеком или же воином, владевшим пищалью. Вероятнее, что прозвище закрепилось за тем, кто либо играл на дудке, либо имел тонкий, «писклявый» голос. Менее вероятна, но не исключена связь с военным делом, учитывая, что пищальниками на Руси называли стрельцов и артиллеристов.

О точном месте и времени возникновения фамилии Пищаев говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий в разных землях растянулся на несколько столетий. Однако модель с суффиксом -ев указывает на то, что фамилия окончательно оформилась не позднее XVII века, когда отчества в повседневной речи стали превращаться в наследственные родовые именования. Фамилия Пищаев представляет собой живой памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе отголосок древнего прозвища, которое могло многое рассказать о своем первом носителе.