Фамилия Пищальские — это родовое именование с богатой историей, корни которого уходят в прозвищную традицию восточных славян. В основе фамилии лежит прозвище Пищаль, и уже от него по распространенной модели образовалась фамилия на -ский, что типично для украинских и польских земель, а также для тех регионов, где ощущалось их культурное влияние.

Слово «пищаль» в древности имело два основных значения, и от того, какое из них имел в виду народ, зависела судьба прозвища. Первое значение — «дуда, сопель, свирель», то есть музыкальный инструмент. Второе — «огневое орудие, пушка», а также ручное огнестрельное оружие, известное с XIV века. Следовательно, Пищалем могли прозвать мастера, который делал пищали-пушки или пищали-дудки, либо же человека, который профессионально владел этим оружием — стрелка или пушкаря.

Однако есть и более простое объяснение. Прозвище Пищаль могло возникнуть напрямую от глагола «пищать» — издавать тонкий, звонкий или пронзительный голос, близкий к визгу или свисту. Так в народе могли за глаза называть человека с характерным высоким голосом, который выделял его среди других. Эта версия не менее правдоподобна, чем «ремесленная», ведь прозвища часто отражали внешние или поведенческие черты человека.

Существует и третья, более узкая версия, связывающая прозвище со словом «пищик» — специальной дудочкой для подманивания птиц на охоте. В этом случае Пищалем могли называть либо искусного охотника, который мастерски владел этим нехитрым инструментом, либо умельца, который такие пищики изготавливал. Эта гипотеза логично встраивается в общую картину, но уступает первым двум по широте охвата: всё же «пищаль» в значении оружия или дудки встречалась в обиходе чаще, чем узкий охотничий термин.

Со временем прозвище Пищаль, которое изначально могло прикрепляться к наследственному имени для уточнения, полностью заменило его и в быту, и в официальных документах. От этого прозвища и образовалась фамилия Пищальский. Формант -ский изначально указывал на принадлежность человеку по имени Пищаль или на связь с местом, но в данном случае он закрепился именно за потомками человека с таким прозвищем, став их родовым знаком.

Точное время и место возникновения фамилии Пищальские установить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий и проходил в разных землях неравномерно. Но сама фамилия — это живой памятник славянской письменности и культуры, сохранивший в себе отголосок давних занятий, ремёсел и народного словотворчества.