Фамилия Письмаровы — одна из тех, что хранит в себе прямое указание на занятие предка. Её основа — слово «письмарь» (или «писмарь»), которое в старых русских говорах, а особенно на юге и западе России, означало писца, переписчика бумаг, грамотного человека при какой-либо канцелярии или вотчине. В отличие от более распространённого «писарь», форма «письмарь» звучала чуть простонароднее, но суть оставалась той же: предок носителей фамилии был человеком при бумаге и чернилах, а не при сохе или молоте.

Модель образования здесь классическая для русских фамилий: прозвище или профессиональное название Письмарь плюс патронимический суффикс -ов, дающий значение «сын Письмаря» или «из семьи Письмаря». Окончание -ы во множественном числе указывает на то, что изначально фамилия закрепилась за целым родом, семьёй, а не за одним человеком. В документах XIX — начала XX века нередко встречаются варианты написания через «и» (Писмаровы) или с ударением на второй слог (Письма́ровы), что отражает местные произносительные нормы.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где была развита поместная система и, соответственно, востребована работа приказчиков и писарей. Чаще всего Письмаровых можно встретить в бывших губерниях Центральной России и Поволжья, а также среди казачества, где грамотность ценилась в войсковых канцеляриях. Интересно, что в некоторых переписях фамилия могла возникать независимо в разных уездах — не как наследие одного общего предка, а как повторяющийся «профессиональный» отпечаток: в каждом селе, где был свой грамотей по прозвищу Письмарь, его дети и внуки могли стать Письмаровыми.

С точки зрения сословной принадлежности, Письмаровы — это в основном бывшие государственные крестьяне, однодворцы и мещане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что логично: писчая работа была службой, а не наследственным титулом. Сегодня фамилия остаётся довольно редкой, но её прозрачная этимология делает её ценным свидетельством о повседневной жизни грамотных людей дореволюционной России — тех, кто вёл учёт, писал прошения и переписывал указы.