Фамилия Письмарев, при всей своей кажущейся прозрачности, скрывает не одну, а две возможные основы. Первая, лежащая на поверхности, — слово «письмо». В этом случае фамилия относится к группе «профессиональных» прозвищ: Письмарем в старину могли назвать писаря, грамотея, переписчика бумаг или дьячка. В крестьянской среде, где грамотность была редкостью, такой человек выделялся, и прозвище легко закреплялось за ним и его потомками. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — сын Письмаря.

Однако есть и вторая, менее очевидная версия, которую поддерживают некоторые ономасты. В русских говорах, особенно на севере и в Сибири, словом «письмарь» (или «письмар») могли называть не только писца, но и человека с характерной, «писаной» внешностью — рябого или со следами оспы. Кожа с отметинами напоминала исписанный лист. Эта версия менее распространена в популярных справочниках, но имеет под собой реальную диалектную основу, зафиксированную, например, в словаре В. И. Даля.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: прозвище на -арь (как Бондарь, Псарь, Токарь) плюс притяжательный суффикс -ев. Фамилия Письмарев — относительно редкая, она не входит в списки самых частых русских фамилий, что говорит о её локальном происхождении, скорее всего, из северных или центральных губерний. Встречаются варианты написания через «о» — Письмаров, но форма с -ев считается исторически более правильной, так как суффикс -арь в безударном положении давал именно -ев. Таким образом, предок носителя фамилии Письмарев был либо грамотеем при общине, либо человеком с приметной внешностью, которую народная речь метко сравнила с исписанной бумагой.