Оно, по одной из версий, ведет свое начало от глагола «пестовать» - «нянчить, носить, вынашивать на руках ребенка, воспитывать, растить, холить, ходить за ним». Можно предположить, что Пистуном прозвали заботливого отца, либо любимого ребенка. Согласно другой гипотезе, основой для прозвища Пистун послужило нарицательное «пест» - «стержень для толчения или растирания чего-либо». В таком случае прозвище Пестун относится к числу «профессиональных» именований, содержащих указание на деятельность основателя фамилии: он мог быть мельником. Чередование звуков е/и объясняется влиянием икающих говоров. Веселовского встречаются родственные именования: Прокош Пестун, крестьянин из Новгорода 1495 г.; Дмитрий Федорович Пестов, 1550 г., Кашира; Пестуновы, 1540 г., Тверь, Коломна и Кашира.