Фамилия Плакущев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, очевидно на слух, но неочевидно по смыслу. Корень «плак-» сразу отсылает к глаголу «плакать». Однако называть человека Плакущей просто за слезливость могли, но это было бы слишком грубо и плоско. Гораздо вероятнее, что прозвище имело ироничный или обережный смысл: Плакущей (или Плакущий) нарекали ребенка, чтобы злые силы думали, будто он несчастен и не стоит их внимания — так его «обманывали», отводя беду. В русской традиции такие «отрицательные» имена (Некрас, Нелюб, Плакса) были распространённым способом защиты.

Модель образования фамилии нестандартна. Суффикс -ев присоединён к основе «Плакущ-», которая восходит к прилагательному или причастию «плакущий» (от «плакать»). В отличие от более частых фамилий на -ов и -ин, форма на -ев здесь указывает на мягкую или шипящую основу: Плакущ → Плакущев. Это типично для фамилий, образованных от прозвищ с суффиксом -ущ-/-ющ- (сравните: Грызущев, Бредущев), которые в старину часто давали за характерный признак поведения.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, где диалектное слово «плакущий» (плаксивый, ноющий) было в ходу. Встречается она редко, что говорит о локальном бытовании прозвища: скорее всего, предок Плакущевых был жителем одного села или волости, где его прозвище закрепилось за потомками. В дворянские родословные книги фамилия не попала — это однозначно крестьянская или мещанская фамилия, возникшая не ранее XVII века, когда у простых людей начали массово появляться наследственные фамилии.

Если отбросить обережную версию, есть и сугубо бытовая: Плакущей могли прозвать не самого человека, а, например, его жену или мать — «плакуща баба», то есть та, что постоянно причитает. Но в таком случае фамилия всё равно закрепилась бы за мужчиной — главой семьи, которого окрестили по женской прозвищной черте. Такое тоже случалось в русской ономастике, хоть и реже. Так или иначе, Плакущев — фамилия без тени пафоса, прямо указывающая на живую народную традицию давать прозвища по внешним или поведенческим приметам.