Фамилия Плеснивый редкая, и её происхождение неочевидно. На слух она кажется связанной с плесенью, но ономасты сходятся во мнении, что корень здесь другой. В основе лежит древнерусское прозвище Плеснивый, которое образовано от глагола «плеснуть» или существительного «плеснь» (плесень). Однако в старину «плеснивым» называли не заплесневелый предмет, а человека с нечистой кожей, покрытой струпьями или лишаями. В словаре Даля слово «плеснь» имеет и переносное значение — «накипь, грязь». Таким образом, прозвище носило медицинско-бытовой характер: так могли прозвать человека, страдающего кожным заболеванием, например, экземой или псориазом.

Суффикс -ив- в этой фамилии — типичный для качественных прилагательных в русском языке (сравните: ленивый, красивый, плешивый). Он указывает на постоянный признак, свойство. То есть Плеснивый — это «тот, кто плеснив». Фамилия закрепилась в форме чистого прилагательного без патронимического суффикса (-ов, -ин), что характерно для южнорусских и украинских земель, а также для фамилий, возникших из прозвищ в среде казачества или крестьянства. Встречается она преимущественно в Белгородской, Курской и Воронежской областях, что подтверждает эту версию.

Есть и вторая, менее вероятная трактовка. В некоторых говорах «плеснёвый» означало «относящийся к плесу» — то есть к широкому участку реки. Тогда Плеснивый мог быть человеком, живущим у речного плеса. Но эта версия слабее: во-первых, в таком случае ожидалась бы фамилия Плесовый или Плеснев, а во-вторых, суффикс -ив- для топографических прозвищ нетипичен.

Сословного барьера у фамилии не было. Плеснивыми могли записать и крестьянина, и однодворца (государственного крестьянина южных окраин), и мещанина. В документах XVIII–XIX веков встречаются единичные записи: например, в ревизских сказках Воронежской губернии 1811 года упомянут однодворец Иван Плеснивый. Фамилия не получила широкого распространения, что делает её своеобразным маркером локальной истории — скорее всего, все современные носители происходят из одного небольшого гнезда в Черноземье.