Фамилия Плетенской — это, скорее всего, не случайное прозвище, а указание на место, откуда человек родом. В её основе лежит топоним — название населённого пункта. Такие фамилии на -ской/-цкой (Плетенской, Плетенский, Плетенской) в русской традиции чаще всего получали дворяне по названию своего поместья или выходцы из сёл и городов, где жили.

Главный вопрос — где именно находилось то самое «Плетеное» место? Вариантов несколько. В России есть несколько деревень с названием Плетени, Плетенка, Плетнево. Например, село Плетени в Тверской области или Плетеневка в Воронежской. Если фамилия образована от названия деревни Плетени, то её носитель — «человек из Плетеней», то есть Плетенской. В этом случае суффикс -ской работает как притяжательный, указывающий на принадлежность к месту.

Однако есть и другая, более редкая версия. Основа «плет-» напрямую связана с плетением. В старину прозвище Плетень могли дать мастеру, который плёл корзины, лапти или изгороди. От такого прозвища по правилам русского языка образовалась бы фамилия Плетенев или Плетнёв, но не Плетенской. Форма на -ской от прозвища встречается, но крайне редко и обычно требует дополнительного переосмысления — например, «Плетенской» как «относящийся к Плетню», то есть сын или слуга человека с таким прозвищем.

Словообразовательная модель здесь простая: корень «плет-», суффикс принадлежности «-ен-» (как в «плетеный») и типичный для географических фамилий суффикс «-ск-». Окончание «-ой» указывает на мужской род в именительном падеже (в отличие от более привычного «-ий»). Такое написание — Плетенской — встречается реже, чем Плетенский, но оба варианта по сути одно и то же.

Сословно фамилия Плетенской могла принадлежать как дворянам, получившим её по названию родового имения, так и крестьянам или мещанам, переселившимся из соответствующей деревни. Второй вариант, учитывая распространённость топонимических фамилий у простых людей в XIX веке, даже более вероятен. Точных данных о конкретных исторических личностях с этой фамилией в открытых источниках нет, но её географическая привязка к Тверской или центральным губерниям России — наиболее вероятная зацепка для тех, кто ищет свои корни.