Фамилия Плынская — женская форма фамилии Плынский, и её стоит разбирать через мужской вариант, так как именно он указывает на происхождение. Основа «Плын-» в русских фамилиях встречается нечасто, и это сразу заставляет присмотреться к ней внимательнее. Скорее всего, корень связан с диалектным словом «плын» или «плынь» — так в некоторых говорах называли тихое, стоячее место на реке, заводь, плес, а иногда и сплавной лес. В этом случае Плынский — тот, кто жил у такой заводи или занимался сплавом.

Модель образования типична для фамилий на -ский/-цкий, которые в XV–XVII веках часто давали дворянам по названию владения или выходцам из определённой местности. Однако Плынские могли быть и незнатного рода: в более позднее время такие фамилии получали священники (по названию села) или крестьяне, переселившиеся из деревни с похожим именем. Например, в Тверской и Псковской губерниях встречаются топонимы Плынь, Плынки — от них и пошла фамилия.

Есть и другая, менее вероятная версия: от прозвища Плын — так могли назвать медлительного, «плывущего» по жизни человека или, наоборот, того, кто хорошо плавал. Но против этого говорит то, что прозвища редко давали фамилиям на -ский, для них типичнее суффиксы -ов/-ев. Поэтому географическое происхождение выглядит правдоподобнее.

В дореволюционных источниках фамилия Плынский встречается среди мещан и духовенства, особенно на западе России. В современной России она редка, что подтверждает её локальный характер: носители, скорее всего, потомки жителей одного-двух сёл. Однокоренных фамилий, вроде Плынов или Плынцев, почти нет, что делает Плынскую своеобразным маркером конкретного региона — возможно, верховьев Волги или Западной Двины.