Скорее всего, прозвище Подобуй восходит к украинскому глаголу «подобувати» - «добыть, достать, приобрести все или много чего-либо». Вероятно, так называли сметливого человека, оборотистого купца. Менее вероятно, что прозвище связано с глаголом «обувать». В этом случае его мог получить бедный человек, ходивший в плохой обуви. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Подобуй, со временем получил фамилию Подобуева.