Фамилия Погожильская — одна из тех, где сразу бросается в глаза необычная основа. Если большинство фамилий на -ский образовано от географических названий, то здесь корень «погож-» напрямую отсылает к прилагательному «погожий» — ясный, солнечный, благоприятный. В старом русском языке «погода» означала не только состояние атмосферы, но и вообще доброе время, удачу. Так что носитель фамилии мог получить прозвище Погожий за спокойный нрав или за то, что родился в хороший день.

Но почему не Погожин или Погожев? Суффикс -ск- и окончание -ая указывают на типично польскую или западнорусскую модель образования. В Речи Посполитой (и в землях, отошедших к Российской империи после разделов) фамилии с таким окончанием часто давали по названию имения или местечка. Вполне вероятно, что существовал хутор, деревня или урочище Погожилье, Погожили или Погожилы — оттуда и поехали Погожильские. Получается, что фамилия не просто описывает человека, а привязывает его к определённой местности: «тот, кто из Погожилья».

Есть и более простая версия: фамилию могли искусственно сконструировать в духовных училищах или семинариях. Священникам нередко меняли бытовые фамилии на более благозвучные, с намёком на добродетель или приятные качества. «Погожий» — погожий день, благодать — легко превращалось в Погожильский, чтобы звучало «по-дворянски». В пользу этого говорит и редкость фамилии: она не массовая, не крестьянская (там были бы Погожины), а скорее штучная, книжная.

Географически фамилия тяготеет к западным губерниям — Гродненской, Виленской, Минской, а также к Волыни. Встречается и у потомков польской шляхты, и у православных мещан. Важный нюанс: в польском языке слово «pogoda» означает и «погода», и «хорошая погода», а «pogodny» — безмятежный, ясный. Так что фамилия могла сохранить и старопольское произношение.

Если сравнивать с однокоренными: Погодин, Погожев, Погодаев — все они от того же корня, но Погожильская стоит особняком из-за суффикса -иль-. Такая форма встречается в фамилиях типа Живильская, Мирильская, где -иль- указывает на деятеля или носителя качества. То есть Погожильский — буквально «тот, кто несёт погоду», «погодный человек». В народной этимологии это могли осмыслить как «погожий ликом» (красивый, светлый лицом), но это уже позднее переосмысление.

Итог: перед нами фамилия-загадка с двойным дном. Скорее всего, она либо топонимическая (от названия места с корнем «погож-»), либо искусственная семинарская, созданная для красоты звучания. В любом случае, её носители — люди, чьи предки жили на западе или юго-западе бывшей Российской империи и, вероятно, имели отношение к духовному сословию или мелкой шляхте.