Фамилия Погожильский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Если разложить её на части, сразу бросается в глаза необычная модель: основа «Погож-» и суффикс «-ильский». В русской ономастике суффикс «-ильский» встречается реже, чем «-овский» или «-инский», и часто указывает на адаптацию иноязычной (польской, западнорусской) фамилии к восточнославянской почве. В польской традиции суффикс «-ilski» — вариант шляхетских фамилий, образованных от названий местностей.

Сам корень «погож-» отчётливо связан с прилагательным «погожий» — ясный, хороший, благоприятный (о погоде). В древнерусском языке «погодити» означало «уладить, примирить», но в основе фамилии, скорее всего, лежит прозвище. Погожим могли назвать человека с лёгким нравом, приветливого, либо того, кто родился или появился в ясный день. Прозвища по погоде — «Погода», «Погожий» — фиксируются в средневековых актах, и от них пошли фамилии Погодин, Погожев. Погожильский — более поздняя форма, вероятно, возникшая под влиянием польской модели именования.

Вероятнее всего, фамилия имеет географическую привязку. В Польше и на западе современной Украины (исторические Волынь, Подляшье) существовали или существуют топонимы вроде Погоже, Погожель, Погожицы. Переселенец из такого места получал прозвище «Погожильский» — то есть «тот, кто из Погожеля». Со временем прозвище закрепилось как фамилия. Переход от топонима к фамилии через суффикс «-ский» — классический для шляхты и духовенства Речи Посполитой, а после разделов Польши такие фамилии вошли в обиход крестьян и мещан на западе Российской империи.

Сословная принадлежность носителей фамилии могла быть разной. Если Погожильские — потомки мелкой шляхты, то фамилия встречается в метриках Волынской, Гродненской или Минской губерний. Если же фамилия поздняя, искусственная — например, семинарская, — то её могли дать ученику духовной семинарии по благозвучию (от «погожий» как символ светлого будущего). Но в любом случае, носитель фамилии Погожильский может с высокой вероятностью искать корни на стыке русской, украинской и польской культур, в землях бывшего Великого княжества Литовского.