Фамилия Погожельский — редкий пример, где суффикс -ельск- почти полностью перекрывает прозрачную основу. Обычно фамилии на -ский/-цкий указывают на географическое происхождение (от названия места), но здесь корень «погож-» выдает прозвище или личное имя.

Основа «погожий» в древнерусском языке означала «хороший, пригожий, подходящий по времени». Человек мог получить прозвище Погожий за приятную внешность, удачливость или за то, что появлялся кстати. Суффикс -ель- в фамилиях на -ельский встречается нечасто: он мог возникнуть как вариант топонимического суффикса (сравните фамилии Горельский, Весельский) или как притяжательная форма от прозвища Погожий через промежуточную форму Погожель (например, «сын Погожеля»). Вторая версия правдоподобнее: прозвище Погожий давало форму притяжательного прилагательного «Погожев», но суффикс -ев здесь заменен на -ель- под влиянием польской или западнорусской модели фамилий на -ельский.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине, восточной Польше. Там суффикс -ельский был продуктивен не только для топонимов, но и для фамилий от прозвищ. В центральной России такая форма нехарактерна: там от прозвища Погожий скорее образовали бы Погожева или Погожина.

Сословная принадлежность носителей фамилии неочевидна. В XIX веке фамилии на -ский в массе были дворянскими или духовными, но Погожельский — не топонимическая фамилия, а прозвищная, поэтому могла принадлежать и крестьянам, и мещанам, получившим фамилию при унификации в XIX веке. В метрических книгах западных губерний встречаются единичные записи Погожельских среди православного и униатского духовенства, но это скорее случайность, чем закономерность.

Ударение в фамилии плавающее: в русской традиции — Погоже́льский (от «погожий»), в польской — Погоже́льский или Погоже́льски. В написании путаницы почти нет: вариант Погожельский с одной «л» — редкая орфографическая ошибка, не образующая отдельной фамилии.

Однокоренные фамилии — Погожев, Погожин, Погожий — встречаются чаще и несут ту же основу без западнорусского суффикса. Погожельский стоит особняком как пример того, как региональная словообразовательная модель наложилась на общеславянское прозвище, создав редкую и легко узнаваемую форму.