Фамилия Погребешна — редкий случай, когда географический суффикс «схватывает» прозвище, а не профессию или имя. Её основа — «погреб», то есть подвал или кладовая для хранения припасов. Но суффикс -ешн- (встречается в формах на -ешный, -ешна) указывает, что фамилия образована не напрямую от слова «погреб», а от прозвища Погребешный. Так могли назвать человека, который жил у погреба, сторожил его или, что вероятнее, владел им — например, держал в нём запасы для продажи. В говорах «погребешник» — это тот, кто торгует из погреба, часто квасом, соленьями или льдом.

Модель образования здесь нестандартная для русских фамилий. Обычно такие формы на -ешный встречаются в северных и сибирских говорах, где прилагательное с этим суффиксом обозначает принадлежность к месту: «огородный» — «огородешный», «речной» — «речешный». Погребешна — это женская форма, застывшая в родительном падеже? Скорее всего, это краткая форма от мужской фамилии Погребешный, которая в документах могла записываться как «Погребешна» по аналогии с украинскими или белорусскими фамилиями, где окончание -а часто сохраняется в женском варианте. В русской традиции фамилия на -а обычно указывает на украинское или южнорусское происхождение, но суффикс -ешн- говорит скорее о северном диалектном влиянии.

Спорных версий немного. Иногда фамилию Погребешна путают с Погребной или Погребенко, но разница принципиальна: Погребной — от прилагательного «погребной» (относящийся к погребу), а Погребешна — от прозвища, которое уже само по себе было производным. Правдоподобнее всего, что предок носителя фамилии был не просто хозяином погреба, а человеком, который этот погреб построил или обслуживал — например, ледник или лабаз. В словаре Б. Унбегауна нет прямого упоминания этой фамилии, но есть указание на модель: фамилии на -ешный редки и обычно локальны, встречаются в Архангельской и Вологодской губерниях.

География фамилии сегодня — единичные случаи. Погребешна почти не встречается в базах данных переписей, что делает её не просто редкой, а почти исчезнувшей. Если искать корни, стоит обратить внимание на северо-запад России: Новгородская, Псковская области или Беларусь, где форма «погребешна» могла закрепиться как прозвище в устной речи и потом случайно попасть в документы. Фамилия не дворянская и не купеческая — скорее всего, крестьянская или мещанская, привязанная к конкретному хозяйственному занятию.