Фамилия Погуляэв — редкий случай, когда написание напрямую указывает на диалектное произношение. В ней отчётливо слышен «экающий» говор: в литературном русском языке на месте «э» было бы «я», и фамилия выглядела бы как Погуляев. Такая запись с буквой «э» — ценная подсказка для генеалога: предки носителя фамилии, скорее всего, жили в местности, где «экали» (например, в некоторых районах Рязанской, Тамбовской или Владимирской областей), а записывал фамилию писарь, передававший звучание на слух.

Основа фамилии — прозвище Погуляй. В старину так могли назвать человека весёлого, не склонного к усидчивой работе, любителя праздных прогулок и застолий. В словаре В. И. Даля «погулять» означает «провести время в гульбе, в веселье». Прозвище звучало неодобрительно, но не зло: скорее, с усмешкой. Позже, при оформлении фамилии, к основе добавили суффикс -ев, который в русской модели указывает на принадлежность: «сын Погуляя».

Суффикс -ев, а не -ов, подсказывает, что основа оканчивалась на мягкий или шипящий звук («й» в слове Погуляй — именно такой случай). По той же схеме образованы фамилии Гуляев, Баляев, Аляев. Интересно, что в некоторых говорах прозвище могли произносить как Погуляй с ударением на последний слог, что тоже закреплялось в фамилии.

Встречаются варианты Погуляев (более частый, с нормативным «я») и Погуляевский (с притяжательным суффиксом -ск-, указывающим на происхождение от прозвища Погуляй). Фамилия Погуляэв — самая редкая и самая «диалектная» из них. Она не принадлежала какому-то одному сословию: прозвище Погуляй давали и крестьянам, и посадским людям. В документах XVII–XVIII веков встречаются крестьяне Погуляевы в Шацком уезде и мещане в Переяславле-Рязанском. Если ваш предок — Погуляэв, то корни, скорее всего, лежат в рязанской или владимирской земле, а сама фамилия — живое свидетельство того, как говорили в его родной деревне.