Фамилия Погуляевский начинается с глагола «погулять» — это очевидно, но за бытовой простотой скрывается редкая словообразовательная модель. В русских фамилиях суффикс -евский обычно указывает на польское или украинское происхождение, и Погуляевский не исключение. Скорее всего, фамилия сложилась на территории Речи Посполитой или западнорусских земель, где фамилии на -ский были знаком шляхетского или полупривилегированного сословия.

Основа «Погуляй» — это не имя, а прозвище. В старину так могли назвать человека весёлого нрава, любителя погулять на праздниках, либо, наоборот, того, кто часто отлучался с работы. В документах XVI–XVII веков встречаются прозвища Гуляй, Погуляй, от которых пошли фамилии Гуляев, Гуляйкин и, с прибавлением шляхетского суффикса, Погуляевский. Интересно, что вариант без суффикса — Погуляев — существует, но встречается реже и скорее великорусского происхождения, а Погуляевский тяготеет к западной традиции.

Есть и более редкая версия: фамилия могла произойти от названия населённого пункта вроде Погуляево или Погуляевка. Такие деревни известны в Беларуси и на Украине. В этом случае Погуляевский — топонимическая фамилия, которую получал помещик или выходец из этого села. Однако прозвищное происхождение кажется первичным, потому что корень «гулять» слишком конкретен для названия места, а вот для характеристики человека — самое то.

В любом случае, Погуляевский — фамилия не массовая. Её носители, скорее всего, происходят из западнорусских губерний или из польско-литовской шляхты, которая со временем обрусела. Ударение, судя по аналогиям (Ковалевский, Толмачевский), падает на третий слог: Погуля́евский.