Фамилия Погуляяв бросается в глаза даже на фоне других нестандартных русских фамилий. Её форма — краткое причастие прошедшего времени мужского рода («погуляв») — встречается в фамилиях крайне редко. Обычно такие образования фиксировали прозвище по действию, которое совершил или к которому был склонен человек.

Основа здесь прозрачна: глагол «погулять». В русских говорах у слова был широкий спектр значений — не только «провести время на прогулке», но и «повеселиться», «провести время в праздности», а также «отдохнуть от работы» или даже «побыть в отпуске». Прозвище Погуляй или Погулявший могли дать человеку, который любил погулять (в смысле повеселиться), либо тому, кто вернулся после долгого отсутствия (например, с отхожего промысла или из армии). Форма «Погуляяв» — это диалектное или просторечное произношение причастия «погуляв» (с характерным для некоторых говоров окончанием -яв вместо -ав).

Самый редкий элемент фамилии — её окончание. В русской ономастике фамилии в форме причастий без суффикса -ов/-ев почти не встречаются в центральных областях. Они характерны для северных и сибирских регионов, где была сильна традиция «семейных прозвищ» в родительном падеже множественного числа (типа Погуляевых), но форма единственного числа мужского рода — исключительный случай. Вероятнее всего, фамилия возникла не в дворянской или купеческой среде, а в крестьянской или казачьей, где прозвище могло закрепиться за одним человеком и передаваться детям без изменения — как своего рода «застывшее» сказуемое.

Других версий, объясняющих эту форму, практически нет. Искусственное происхождение (например, в семинарской среде) исключено — там фамилии давали по латинским или греческим корням, а не по русским причастиям. Остаётся признать, что носитель фамилии Погуляяв — потомок человека, которого в деревне или на промысле прозвали за его склонность к отдыху или за конкретный случай «погулявшим».