Фамилия Погуляй звучит как команда или приглашение, и это не случайно. В её основе лежит прозвище, которое давали человеку с определённым характером или судьбой. Происхождение фамилии напрямую связано с глаголом «погулять», что в украинском языке означает «провести время в гулянье, веселье». Так могли назвать человека, который не любил сидеть на месте, предпочитал праздную жизнь, не прочь был «жить на широкую ногу». В народе про таких гуляк складывали поговорки: «Гулять хорошо, да было бы из чего», «Гуляй, да дела не забывай», «Гулять не устать, кормил бы кто, да поил». Эти пословицы точно отражают двойственное отношение к подобным людям: их осуждали за лень, но в то же время не могли отказать им в умении весело проводить время.

Однако прозвище Погуляй могло иметь и более конкретное, социальное значение. По одной из версий, так называли крестьянина, который получил вольную и освободился от крепостной зависимости. Для него «погулять» означало впервые ощутить свободу, выйти из-под гнёта. Эта версия правдоподобна, поскольку прозвища часто закреплялись за людьми после значимых перемен в их жизни. Существует и третье, более деликатное объяснение: Погуляем могли назвать ребёнка, рождённого вне брака. В этом случае прозвище носило бытовой, почти обиходный характер и указывало на обстоятельства появления человека на свет.

Фамилия образована по простой и распространённой модели: прозвище стало основой, а суффикс в данном случае не добавлялся — фамилия застыла в форме глагола. Это отличает её от большинства русских фамилий на -ов, -ев или -ин, но делает её схожей с другими «глагольными» фамилиями вроде Убирай или Дерзай. Такая форма встречается реже и часто указывает на южнорусское или украинское происхождение рода. Среди известных носителей фамилии — Юрий Александрович Погуляй (р. 1979), русский писатель-фантаст, что подтверждает: фамилия живёт и сегодня, а её обладатели вполне серьёзно занимаются делом, несмотря на «гуляющее» происхождение.