Фамилия Погуляйло — яркий пример того, как прозвище, данное по характеру или поведению, закрепилось в качестве родового имени. Её основа — глагол «погулять», то есть провести время в праздности, веселье, а иногда и в разгуле. Суффикс -айло, характерный для украинского и белорусского языков, придаёт слову оттенок деятеля, склонного к названному действию. В русском языке похожий суффикс -яйло встречается реже и чаще имеет пренебрежительный оттенок (например, «ври-айло» — враль, «губ-айло» — человек с большими губами). Таким образом, Погуляйло — это тот, кто любит и умеет погулять, возможно, бездельник или весельчак.

Ареал фамилии почти полностью лежит в пределах исторической Беларуси и западных областей России. По данным переписей, наибольшая концентрация носителей фиксируется в Могилёвской, Витебской и Смоленской губерниях. Это не случайно: модель образования фамилий на -айло (с ударением на последний слог) — одна из самых узнаваемых примет западнорусской и белорусской ономастики. Сравните с фамилиями Гуляйло, Кричайло, Дергайло — все они построены по одной схеме и означают «тот, кто делает то-то».

Первоначально прозвище Погуляйло, скорее всего, давали не в осуждение, а с долей иронии или даже уважения к человеку, умеющему устроить праздник. В крестьянском быту, где работа была тяжёлой и круглогодичной, способность «погулять» на свадьбе или ярмарке считалась особым умением. Владелец такого прозвища мог быть запевалой, тамадой или просто добрым малым, вокруг которого собиралась компания. Позже, когда прозвище стало фамилией, оно перешло к детям, уже независимо от их личных качеств.

Интересно, что фамилия не имеет «дворянского» варианта с суффиксом -ский. Она осталась в крестьянской и мещанской среде, что подтверждается отсутствием Погуляйло в родословных книгах Российской империи. Это типичная «уличная» фамилия, которая веками бытовала в устной речи, прежде чем была записана в метриках. Её носители — потомки тех самых смоленских и белорусских крестьян, ремесленников и мелких торговцев, чьи прозвища стали их официальными родовыми именами после отмены крепостного права.

Коротко говоря, если ваша фамилия Погуляйло, ваши предки почти наверняка жили на белорусско-российском пограничье, а их прозвище было дано за склонность к весёлой жизни — не в упрёк, а как запоминающаяся черта.