Фамилия Погуляйко звучит как готовое прозвище, застывшее в повелительном наклонении. Перед нами яркий пример так называемых «командных» фамилий, которые в русском и украинском языках образовывались от глагольных форм, обращённых к собеседнику: «Погуляй!» и уменьшительно-ласкательный суффикс -к-о (Погуляй-к-о). Такой способ словообразования типичен для украинской ономастики, где суффикс -к-о (или -енк-о) превращает прозвище в фамилию, сохраняя его бытовой, часто ироничный оттенок. В польском языке аналогичную роль играл суффикс -ек, но в данном случае основа явно восточнославянская.

Значение прозвища лежит на поверхности: «погуляй» — то есть человек, который любит погулять, повеселиться, не сидит на месте. Однако не стоит понимать это буквально как «гуляка» в современном негативном смысле. В прошлом «погулять» могло означать «провести время на воле, отдохнуть от работы», а прозвище Погуляйко могли дать жизнерадостному, общительному парню или тому, кто часто отлучался из дома по своим делам. Возможен и шутливый подтекст: родители могли назвать так долгожданного ребёнка, родившегося после долгого перерыва — «нагуляли, наконец».

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным регионам Украины, встречается в Беларуси и на юге России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. В документах фамилия фиксируется с XIX века, что типично для прозвищных фамилий, окончательно закрепившихся после отмены крепостного права. Сословная принадлежность носителей — почти исключительно крестьяне и казаки. Дворян среди Погуляйко не было, и фамилия никогда не претендовала на аристократическое звучание — она осталась народной, живой, с отчётливым вкусом украинского юмора.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Погуляев, Погуляй, Гуляйко — показывает, что Погуляйко стоит в ряду самых «разговорных» вариантов. Суффикс -ко делает её более фамильярной, почти уменьшительной, тогда как Погуляев — это уже русифицированная форма с отчеством на -ов. Если вы носите фамилию Погуляйко, ваши предки почти наверняка были людьми из украинской или белорусской деревни, и прозвище им дали не за лень, а за лёгкий нрав и любовь к празднику.