Фамилия Покрепин — редкий пример того, как за простым, на первый взгляд, звучанием скрывается сразу две совершенно разные профессиональные версии происхождения. В основе фамилии лежит прозвище Покрепа, которое, по самой распространенной версии, связано с глаголом «покрепать». В новгородских, псковских и тверских говорах это слово означало «уложить, нагромоздить, увязать и укрыть» — так говорили об укладке товаров на воз. Логично предположить, что Покрепой называли либо самого торговца, либо работника, который умело увязывал и укрывал тюки с товаром перед дальней дорогой. Это было ответственное дело: плохо уложенный груз мог рассыпаться в пути, поэтому мастерство «покрепать» ценилось.

Вторая версия отталкивается от слова «покрепы» — так в тех же говорах называли закрепы, укрепы, укрепления разного рода. В этом случае прозвище тоже носило «профессиональный» характер, но указывало на другое занятие: человек мог заниматься закреплением чего-либо, починкой одежды, обуви или укреплением конструкций. Обе гипотезы правдоподобны, и обе сходятся в главном: прозвище Покрепа давалось не за внешность или характер, а за конкретное ремесло. Это типичная для северо-западных русских земель модель именования, где диалектное слово становилось личным прозвищем, а затем, через суффикс -ин, превращалось в фамилию.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Покрепин — это «сын Покрепы», то есть потомок человека с таким прозвищем. Такая форма характерна для фамилий, образованных от слов, оканчивающихся на -а, и она старше по происхождению, чем многие фамилии на -ов. Со временем прозвище закрепилось за семьей как основное именование, и уже потомки, утратившие связь с ремеслом предка, стали писаться Покрепиными. Различить, какая из версий верна для конкретного рода, сегодня почти невозможно, но обе они указывают на человека дела, который умел работать руками — будь то купеческий воз или починка сбруи с одеждой.