Фамилия Полегай — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а глагольная форма в повелительном наклонении. Такие фамилии ономасты называют «императивными»: их образовывали от глагола, как бы обращаясь к человеку с приказом или советом. В русском языке есть целый пласт подобных фамилий — Держись, Скажи, Терпи, Полезай. Но здесь мы видим не «Полезай», а именно «Полегай» — с корнем -лег-.

Слово «полегать» (или «полегай» как форма повелительного наклонения) в старых говорах означало «ложиться», «укладываться», а также «прилегать», «припадать к земле». В крестьянском быту такое прозвище могли дать человеку по нескольким причинам. Первая и самая вероятная — по характеру или поведению: медлительный, вялый, любящий полежать, «лежебока». Вторая версия — профессиональная: так могли называть косца или жнеца, который в работе «полегает» — то есть нагибается, пригибает траву или хлеба. Третья, более редкая, связана с военной службой: «полегать» в диалектах означало «падать в бою», и прозвище могло закрепиться за выжившим после жестокой сечи.

Словообразовательная модель проста: фамилия застыла в форме глагольной команды, без суффикса -ов или -ин, что характерно для украинской и южнорусской традиции. В официальных документах XIX века такие фамилии часто русифицировали, добавляя окончание, но Полегай сохранила исходный вид. Географически фамилия встречается в основном на юге России и в восточных областях Украины — в бывших Воронежской, Курской, Харьковской губерниях. Встречается и вариант с ударением на последний слог — Полега́й, что подтверждает глагольное происхождение.

Стоит отметить, что в некоторых говорах слово «полегай» имело ироничный оттенок: так могли подшутить над нерасторопным работником или, наоборот, уважительно назвать старого бывалого человека, который «полегал» в трудах. Фамилия не имеет отношения к полям или пахоте напрямую — это не про «поле», а про действие «лечь». В словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные императивные образования описываются как характерные для восточнославянской ономастики, хотя Полегай там не упомянута — что лишний раз подчеркивает её редкость.