Фамилия Полегенька — редкий случай, когда прозвище закрепилось в форме, почти не тронутой стандартными фамильными суффиксами. В ней нет привычного -ов, -ев или -ин. Это застывшее прилагательное или существительное в именительном падеже, что характерно для украинской и южнорусской традиции (ср. Дорошенко, Нечай, но здесь — без уменьшительного суффикса -енк-о, а с основой на -еньк-). Модель образования указывает на прозвище, которое дали человеку и которое впоследствии стало фамилией без дополнительного оформления.

Основа фамилии — прилагательное «полегенький». В говорах это слово имело два основных значения. Первое — прямой антоним «тяжёлого»: лёгкий по весу, нетяжёлый. Второе, переносное — «легкомысленный», «ветреный», «непостоянный» или «подвижный, быстрый». Скорее всего, прозвище Полегенька (или Полегенький) получил человек либо невысокого роста и худощавого телосложения, либо — что в народной культуре встречалось чаще — с лёгким, беспечным нравом, которого не держали за серьёзного хозяина. В некоторых диалектах «полегенький» могло означать и «удобный в обращении», «покладистый».

Не исключена и вторая, менее очевидная версия: происхождение от глагола «полегчать» (стать легче, утихнуть). В этом случае прозвище могло закрепиться за тем, кто «полегчал» после болезни, или за человеком, который приносил облегчение, успокаивал. Однако эта гипотеза слабее: прозвища от глагольных форм в именительном падеже единичны, тогда как от качественных прилагательных — обычное дело.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Характерный суффикс -еньк- (а не -оньк- или просто -еньк) типичен для украинского языка, где он придаёт слову ласкательный или уменьшительный оттенок. Встречается она и в форме Полегенький — с родовым окончанием мужского рода. В центральной России такое окончание фамилии (на -а) почти не встречается, что выдаёт в ней южное или украинское происхождение.

Сословного барьера у фамилии не было: её могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане. Прозвище не указывало на ремесло или место жительства, а описывало внешность или характер, поэтому носители разбросаны по разным губерниям, но с заметным сгущением на территории современной Украины и Черноземья. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксируется редко, что подтверждает её локальный, а не общерусский характер.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Легенький, Легкобытов — показывает, что Полегенька стоит особняком: в ней нет второго корня, а суффикс -еньк- сохраняет прозвищную, а не фамильную функцию. Это одна из тех фамилий, которые почти донесли до нас живое народное слово в его исходной, нестандартизированной форме.