Фамилия Полегенький — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив уменьшительно-ласкательный суффикс. Её основа — прилагательное «полегенький», то есть «довольно лёгкий», «не слишком тяжелый». В говорах это слово могло относиться к человеку с лёгким характером, незлобивому, покладистому, или же к тому, кто был невысок ростом и худощав. Суффикс -еньк- в русских фамилиях встречается нечасто — он типичен скорее для украинской традиции (как у Голубенко, Коваленко), но в русском языке закрепился в прозвищах, которые давали с оттенком симпатии или иронии.

Словообразовательная модель проста: имя прилагательное «полегенький» стало прозвищем, а затем застыло в форме фамилии без дополнительных суффиксов (-ов, -ин). Это указывает на то, что фамилия оформилась довольно поздно, возможно, в XIX веке, когда крестьянам и мещанам записывали фамилии прямо по прозвищу, не переделывая их в стандартные патронимы. В переписных книгах южных губерний России — Курской, Воронежской, Харьковской — встречаются единичные упоминания крестьян с прозвищем Полегенький, но массового распространения фамилия не получила.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским территориям. В современной России она встречается редко, чаще всего в Ростовской и Волгоградской областях, а также в Краснодарском крае. На Украине — в Полтавской и Черкасской областях, где сохранился говор с характерным окончанием -енький. Интересно, что в некоторых диалектах слово «полегенький» имело и переносное значение — «ветреный», «легкомысленный», что тоже могло стать причиной для прозвища.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Легкий, Легков, Легонький — показывает, что Полегенький стоит особняком. Приставка по- в данном случае не указывает на происхождение от места (как в фамилиях Полевой, Полевщиков), а усиливает значение: «полегенький» значит «чуть легче обычного». Это редкий пример, когда фамилия буквально описывает меру качества, а не профессию или родство.

В сословном отношении предки носителей фамилии, скорее всего, были крестьянами или однодворцами — именно в этих слоях населения прозвища с уменьшительными суффиксами фиксировались особенно часто. Дворянских родов с такой фамилией не известно, что подтверждает её народное, неофициальное происхождение.